เสกสรร จันทร์จิรา มีชื่อจริงคือ เสกสรร แสงจันทร์ เป็นชาวอำเภอสัตหีบ จังหวัดชลบุรี เขาเริ่มหัดมวยไทยจาก ร.ต.อ.ไพรัช เศรษฐกิจ ก่อนแข่งกับนักมวยไทยที่มีชื่อเสียงทางภาคตะวันออกหลายราย ซึ่งรวมถึงสามารถ พยัคฆ์อรุณ ที่ทั้งคู่ชิงชัยกัน 2 ครั้ง โดยเสกสรรเป็นฝ่ายแพ้ทั้ง 2 ครั้ง[1]

ครั้นเมื่ออายุ 18 ปี เสกสรรสร้างชื่อเสียงได้อย่างไม่เป็นรอง เขาได้รับการส่งมาร่วมแข่งขันที่สนามมวยเวทีลุมพินี และไต่เต้าสู่การชกคู่เอกในที่สุด โดยเขาแพ้เริงชัย ไทยรุ่งเรือง ก่อนที่จะเป็นฝ่ายชนะสกายแล็บ ศิษย์สหพันธ์, ฟ้าลิขิต ศิษย์มานะเทพ, สายฟ้า ศักดิ์ประสงค์, ดอยตุง พะเนียงทอง, เต่าทอง เดชบวร, ดาราเดช เกียรติเมืองตรัง, ตะเคียนหิน จ้าววนา, เงาพยัคฆ์ ศิษย์มอดินแดง, ยุทธการ เพชรยินดี, ราชบุรี เพชรยินดี, ไท ลูกเสม็ด และสุดท้ายเป็นฝ่ายแพ้น็อกให้กับจำปาทอง ณ นนทชัย ที่สนามมวยราชดำเนิน หลังจากนั้น เขาก็ตัดสินใจแขวนนวมจากการแข่งในกรุงเทพ[1] ด้วยสถิติการแข่งในประเทศไทยมากกว่า 100 แมตช์[2]

ต่อมา ในปี พ.ศ. 2531 เขาได้รับการทาบทามเข้าร่วมการแข่งที่รัฐแคลิฟอร์เนีย สหรัฐอเมริกา เพื่อแข่งกับนักมวยไทยชาวต่างชาติ โดยเสกสรรสามารถครองเข็มขัดแชมป์มวยไทยได้ถึง 7 เส้น ส่งผลให้เขาได้รับประกาศเกียรติคุณฮอลล์ออฟเฟม จากสมาคมมวยไทยในสหรัฐ และทำให้เขามีชื่อเสียงจนเป็นที่รู้จักสำหรับวงการมวยไทยในสหรัฐมากยิ่งขึ้น[1]

หลังจากประสบความสำเร็จ เขาก็ได้เปิดค่ายมวยไทยในสหรัฐ โดยมีลูกศิษย์เป็นจำนวนมาก จนถึงปัจจุบัน[1]